"Quo vadis, Alken?" - die Markownikow-Regel

Ausgehend von ihren Kenntnissen über die Addition von Halogenwasserstoffen an symmetrische Alkene entdecken und erklären Schülerinnen und Schüler mithilfe interaktiver Arbeitsblätter die Markownikow-Regel.
 

Welchen Weg schlägt ein unsymmetrisches Alken wohl ein, wenn bei der Addition eines Halogenwasserstoffs an seine Doppelbindung zwei verschiedene Produkte möglich sind? Bleibt das Ergebnis dem Zufall überlassen, oder gibt es eine verborgene Regel, die den Weg des Alkens vorherbestimmt? Die Antwort auf diese Fragen hat um die vorletzte Jahrhundertwende der russische Chemiker Wladimir Wassiljewitsch Markownikow (1837-1904) gefunden. Auf dessen Spuren wandeln die Schülerinnen und Schüler bei der Arbeit mit der hier vorgestellten Lernumgebung, die von der Arbeitsgruppe 3D-Moleküle im Rahmen des Projekts "Naturwissenschaften entdecken!" entwickelt wurde. Ausgehend von der aus dem Unterricht bekannten Addition von Halogenwasserstoffen an symmetrische Alkene wird der Blick der Lernenden auf unsymmetrische Alkene gerichtet. Die Information, dass hier nur eines der beiden möglichen Additionsprodukte gebildet wird, führt die Schülerinnen und Schüler zu Überlegungen über die chemischen Sachverhalte, die hinter der Addition stecken.

 

Kompetenzen

Die Schülerinnen und Schüler sollen

  • auf der Grundlage der Lernumgebung und der darin integrierten Hilfen sowie ihres Vorwissens Muster bei der Addition von Halogenwasserstoffen an unsymmetrisch substituierte Doppelbindungen erkennen und diese verbalisieren.
  • die Markownikow-Regel selbsttätig erschließen.
  • die chemischen Hintergründe der Markownikow-Regel erkennen und verstehen.
  • die Möglichkeiten des Molekülbetrachters Jmol kennenlernen und den Umgang mit diesem Werkzeug üben.

Kurzinformation zum Unterrichtsmaterial

Thema"Quo vadis, Alken?" - Lernumgebung zur Markownikow-Regel
AutorenDidaktisch-methodischer Kommentar: Dr. Matthias Nolte;
Lernumgebung: Dr. Matthias Nolte, Dr. Thomas Engel, Dr. Ralf-Peter Schmitz, Dr. Harald Lanig, Dr. Edgar Luttmann, Gregor von Borstel, Dr. André Diesel
FachChemie
ZielgruppeQualifikationsphase
Zeitraum2 Stunden
Technische VoraussetzungenBrowser mit Java-Unterstützung, Java Runtime Environment und Flash-Player (kostenlose Downloads); Hinweis: In Einzelfällen wird die "Drag & Drop"-Übung im Internet Explorer nicht dargestellt. Bitte nutzen Sie dann den Firefox-Browser http://www.mozilla-europe.org/de/firefox/ von Mozilla.

Didaktisch-methodischer Kommentar

Aufbau und Inhalte der Lernumgebung
Die Lernumgebung besteht aus zehn aufeinander aufbauenden dynamischen Arbeitsblättern. Diese digitalen Unterrichtsmedien vereinen Informationstexte, Aufgaben, Grafiken und interaktive Elemente. Die Lernumgebung enthält drehbare Molekülmodelle, die es Schülerinnen und Schülern ermöglichen, aktiv entdeckend mit den jeweils betrachteten Verbindungen zu arbeiten. Sie bietet einen optimalen Ersatz für die nicht immer vorhandenen Baukasten-Molekülmodelle. Die Lernumgebung ist in zwei Kapitel unterteilt:

  • Welche Produkte entstehen?
    Schülerinnen und Schüler untersuchen die Produkte stereoselektiver Reaktionen und entdecken - gegebenenfalls unterstützt durch die Hilfestellungen der Lernumgebung - die Markownikow-Regel.
  • Der Reaktionsmechanismus erklärt die Markownikow-Regel
    Die Lernenden analysieren den Reaktionsmechanismus (interaktive Animation) und identifizieren die Bildung des Carbenium-Ions als entscheidende "Weichenstellung": Sie erkennen, dass der Markownikow-Regel die Bildung des stabileren Carbenium-Ions zugrunde liegt.

Forschend-entdeckend lernen - in der Schule oder am heimischen Rechner
"Quo vadis, Alken" erlaubt eine völlig eigenständige Auseinandersetzung der Schülerinnen und Schüler mit der Addition von Halogenwasserstoffen an unsymmetrische Alkene. Die Lernenden werden in ihrem "Forschen" geleitet, zugleich bleiben ihnen Freiräume für individuelle Lernwege. Die Lernumgebung ermöglicht die Erarbeitung der Markownikow-Regel sowohl im Kursunterricht, als auch als Hausaufgabe. Sie "funktioniert" im Rahmen von Kleingruppen- oder Partnerarbeiten ebenso wie bei der Einzelarbeit.

Download

markownikow.zip
 

Internetadresse

Informationen zu den Autoren

Konzeption der Lernumgebung
Dr. Matthias Nolte studierte an der Universität zu Köln Biologie und Chemie auf Lehramt (Sek I und II) und promovierte 2005 in Anorganischer Chemie. Seit Sommer 2007 unterrichtet er Biologie, Chemie und Physik an der Erzbischöflichen Marienschule in Leverkusen-Opladen. Er konzipierte die Lernumgebung "Quo vadis, Alken?" im Rahmen der Arbeitsgruppe 3D-Moleküle des Projekts "Naturwissenschaften entdecken!" zusammen mit Dr. André Diesel (Schulen ans Netz e. V.).

Unterstützung und technische Umsetzung
Die Konzeption der Lernumgebung wurde von weiteren Mitgliedern der Arbeitsgruppe 3D-Moleküle unterstützt: Dr. Thomas Engel (Ludwig-Maximilians-Universität München), Dr. Ralf-Peter Schmitz (Heinrich-Heine-Gesamtschule, Duisburg-Rheinhausen), Dr. Edgar Luttmann (Friedrich-Schiller-Gymnasium, Pfullingen) und Gregor von Borstel (Alexander-von-Humbold-Gymnasium, Bornheim) lieferten viele Anregungen zu den Inhalten und ihrer Aufbereitung oder testeten die Lernumgebung im Unterricht. Dr. Thomas Engel sorgte für die technische Umsetzung des Drehbuchs. Er wurde dabei unterstützt von Dr. Harald Lanig (Durchführung von Berechnungen zur Animation des Reaktionsmechanismus am Computer-Chemie-Centrum der Universität Erlangen-Nürnberg), Dr. Edgar Luttmann (Jmol-Animation, Fotoapparat-Funktion) und Dr. Ralf-Peter Schmitz ("Drag & Drop"-Übung).

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